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Por otro lado, el CBD solo estimula los receptores CB2, al igual que en un proceso natural del cuerpo y es por eso que los riesgos de sufrir efectos secundarios se reducen. Algunas de las increíbles propiedades medicinales que se han descubierto en el aceite de CBD son:. El motivo de que haya llamado la atención de muchos especialistas. Algunos de los efectos del CBD que se cura de diabetes gpr55 descubierto en los estudios son:.

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Sin embargo, se ha observado que hay especialistas que sugieren que sus pacientes usen aceite de CBD. Una vez que han pasado por los tratamientos primarios como la quimioterapia o la radioterapia.

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La mayoría de las personas cura de diabetes gpr55 pueden tomar medicamentos después del tratamiento y es por eso que tienen que soportar los efectos secundarios sin poder tratarlos. Se ha descubierto que la condición de la mayoría de los pacientes ha mejorado.

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Con el pasar de los años, las células cancerosas se desarrollaron nuevamente incluso después de un tratamiento exitoso.

Las sesiones de quimioterapia no son baratas! Si bien puede parecer un tema moderno que conduce a controversias innecesarias, no lo es.

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En A. En ese momento, no había tecnología ni métodos para extraer aceite de la planta de marihuana o incluso pulverizarla.

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A las personas enfermas con enfermedades "extrañas" se les daba la planta ya fuese para masticar o para enrollarla y fumarla.

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De hecho, los estudios demostraron que los cannabinoides previenen y suprimen el crecimiento de tumores.

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El British Journal of Pharmacology publicó una revisión a este respecto a principios de que incluye los cura de diabetes gpr55 y los contras asociados con el uso de cannabis en el tratamiento. El post en sí es una prueba de que el cannabis altera las células del cuerpo.

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Es necesario seguir explorando la alternativa con una mente abierta en beneficio de la raza humana. El debate sobre la credibilidad y la legitimidad del consumo de cannabis comenzó hace décadas.

El resultado cura de diabetes gpr55 una gran aclamación y aceptación por parte de estas organizaciones.

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La FDA ha aprobado todo tipo de pruebas de laboratorio relacionadas con los cura de diabetes gpr55 de los cannabinoides y su influencia en el cerebro humano y el comportamiento. Sin embargo, todavía hay un estigma en la comunidad con respecto a la marihuana.

A pesar de los años de controversias, poca investigación va a este respecto. Hay historias de sobrevivientes después del uso de pastillas de cannabis y algunas de las plantas en sí.

El Huffington Post, por ejemplo, menciona a Andy Ashcraft, por su confianza cura de diabetes gpr55 la superación del estigma.

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Su desperación la llevo a buscar alternativas y aterrizó en el cannabis. Es una prueba exitosa puesto que el sigue cura de diabetes gpr55 al día de hoy, ocho años después.

Si bien los programas de concientización en la comunidad ayudan a disminuir el estigma en torno al cannabis, es un proceso lento.

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Algunos derivados de benzoilpiperazina fueron identificados como agonistas de GPR55 sin acción sobre los receptores cannabinoides CB1 y CB2. Los compuestos reivindicados en la presente invención presentan como esqueleto base el cromenopirazol.

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En WO, se describe cromenopirazoles como cannabinoides con actividad analgésica. En un primer aspecto, la presente invención se refiere a un compuesto de fórmula general I.

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Otro aspecto de la invención se refiere a un com uesto de fórmula general II. Fórmula II o un tautomero, una sal farmacéuticamente aceptable, o solvato del mismo.

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Otro aspecto de la presente invención se refiere a cura de diabetes gpr55 compuesto de fórmula general III. Fórmula III o un tautómero, una sal farmacéuticamente aceptable, o solvato del mismo.

En otra realización preferida, R 1 es un fenilo opcionalmente sustituido.

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De acuerdo con una realización preferida, el compuesto de fórmula II se selecciona entre cura de diabetes gpr55 grupo que consiste en:.

Link ejemplo, pero sin limitarse a, el grupo alquilo puede ser metilo, etilo, ciclohexano etc. Los grupos arilo son por ejemplo, pero sin limitarse a, fenilo, naftilo, cura de diabetes gpr55, indenilo, fenantrilo o antracilo.

El término "heterociclo" se refiere, en la presente invención, a una estructura cíclica que contiene de entre 1 a 4 heteroatomos seleccionados entre nitrógeno, oxígeno y azufre.

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Preferiblemente, el heterociclo puede seleccionarse entre tienilo, furilo, tetrahidrofurilo, piridilo, imidazolilo, pirazolilo, morfolino pero sin limitarse a ellos.

El término "tautómero" o "forma tautomérica", tal y como se usa en cura de diabetes gpr55 presente invención, se refiere a isómeros estructurales de diferentes energías que son interconvertibles vía una barrera de baja energía.

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Por ejemplo, tautómeros protónicos también conocidos cura de diabetes gpr55 tautómeros prototrópicos que incluyen interconversiones mediante la migración de un protón, como por ejemplo isomerizaciones ceto-enólicas o imina-enamina. Los tautómeros de valencia incluyen interconversiones por reorganización de algunos electrones de enlace.

La preparación de sales y derivados puede llevarse a cabo mediante métodos conocidos en la técnica. Generalmente, se prefieren medios no acuosos como éter, acetato de etilo, cura de diabetes gpr55, isopropanol o acetonitrilo. Los métodos de solvatación se conocen generalmente dentro de la técnica.

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Los solvatos adecuados son solvatos farmacéuticamente aceptables. En una realización particular, el solvato es un hidrato.

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Por forma farmacéuticamente aceptable se entiende, entre otros, que tienen un nivel de pureza farmacéuticamente aceptable excluyendo los aditivos farmacéuticos normales tales como diluyentes y portadores, y no incluyendo material considerado tóxico a niveles de dosificación normales.

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Las cura de diabetes gpr55 farmacéuticas que contienen una cantidad terapéuticamente eficaz de un compuesto de fórmula I o de fórmula IIsus sales farmacéuticamente aceptables o solvatos del mismo, junto con los excipientes farmacéuticamente aceptables, constituyen un aspecto adicional de la presente invención.

En una realización preferida de la presente invención, las composiciones farmacéuticas son adecuadas para la administración oral, en forma sólida o líquida.

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Las composiciones para administración oral pueden ser preparadas por los métodos convencionales de Farmacia Galénica, como mezcla y dispersión. Las tabletas se pueden recubrir siguiendo métodos conocidos en la industria farmacéutica.

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El papel del SEC es promover la homeostasis, influyendo en muchos procesos fisiológicos como link apetito, el sueño, la percepción del dolor, la inflamación y la función cognitiva. A través de este sistema, el CBD juega un papel importante en la regulación de la remodelación y la masa ósea.

La investigación ha descubierto que el CBD parece mejorar el crecimiento y cura de diabetes gpr55 fortalecimiento de los huesos a través de la formación acelerada de osteoblastos. Los investigadores creen que los osteoclastos las células que destruyen el hueso tienen un receptor celular que, cuando se activa, acelera la cura de diabetes gpr55 y la degeneración ósea.

Este receptor se conoce como GPR Se ha demostrado que el CBD bloquea específicamente la activación de este receptor, reduciendo la actividad de los osteoclastos [ 5 ].

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El estudio encontró que la administración de CBD solo tiene cura de diabetes gpr55 significativos en la curación de fracturas al aumentar la resistencia ósea al estimular la lisil hidroxilasa, una cura de diabetes gpr55 involucrada en la curación ósea [ 5 ]. El CBD puede tener un papel terapéutico en la inflamación y la curación.

Las personas con dolor crónico lo han usado durante mucho tiempo y ofrece una alternativa no adictiva a los medicamentos para el dolor.

Muchos pacientes han informado que reemplazan sus medicamentos recetados para el dolor con CBD, con evidencia de que su uso puede ayudar en el tratamiento de dolores de cabeza, trastornos de salud mental, insomnioartritis y otros síndromes de dolor crónico [ 6 ].

Hasta el momento, no hay pautas de dosificación estandarizadas para el uso cura de diabetes gpr55 CBD.

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La presente invención se engloba cura de diabetes gpr55 el campo de la farmacología. El receptor GPR55 se clonó e identificó por primera vez en Es un receptor transmembrana asociado a proteína G.

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Actualmente, existe controversia en torno a la farmacología de GPR Hoy en día, GPR55 sigue considerado un receptor huérfano. Algunos derivados de benzoilpiperazina fueron identificados como agonistas de GPR55 sin acción sobre los receptores cannabinoides CB1 y CB2. Los compuestos reivindicados en cura de diabetes gpr55 presente invención presentan como esqueleto base el cromenopirazol.

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En Wse describe cromenopirazoles como cannabinoides con actividad analgésica. En un primer aspecto, la presente invención se refiere a un compuesto de fórmula general 1.

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De acuerdo con una realización preferida, el compuesto de fórmula 1 se selecciona entre el grupo que consiste en:. De acuerdo con una realización preferida, el compuesto de fórmula 11 se selecciona entre el grupo que consiste en :. Los grupos arilo son por ejemplo, pero sin cura de diabetes gpr55 a, fenilo, naftilo, difenilo, indenilo, fenantrilo o antracilo.

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Preferiblemente, el heterociclo puede seleccionarse entre tienilo, furilo, tetrahidrofurilo, cura de diabetes gpr55, imidazolilo, pirazolilo, morfolino pero sin limitarse a ellos.

El término "tautómero" o "forma tautomérica", tal y como se usa en la presente invención, se refiere a isómeros estructurales de diferentes energías que son interconvertibles vía una barrera de baja energía.

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Por ejemplo, tautómeros protónicos también conocidos como tautómeros prototrópicos que incluyen interconversiones mediante la migración de un protón, como por ejemplo isomerizaciones ceto-enólicas o imina-enamina. Los tautómeros de valencia incluyen interconversiones por reorganización de algunos electrones de enlace. La preparación de sales y derivados puede llevarse a cabo mediante métodos conocidos en la técnica.

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Generalmente, se prefieren medios no acuosos como éter, acetato de etilo, etanol, isopropanol o acetonitrilo. Los derivados particularmente favoritos son aquellos que aumentan las biodisponibilidad de los compuestos de esta invención cuando se administran tales compuestos a un paciente por ejemplo, haciendo que un compuesto administrado por vía oral se absorba mas facilmente cura de diabetes gpr55 la sangreo que potencia la liberación cura de diabetes gpr55 compuesto original en un compartimento biológico por ejemplo, el cerebro o el sistema linfatico con relación a la especie original.

Los métodos de solvatación se conocen generalmente dentro de la técnica.

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Los solvatos adecuados son solvatos farmacéuticamente aceptables. En una realización cura de diabetes gpr55, el solvato es un hidrato. Por forma farmacéuticamente aceptable se entiende, entre otros, que tienen un nivel de pureza farmacéutica mente aceptable excluyendo los aditivos farmacéuticos normales tales como diluyentes y portadores, y no incluyendo material considerado tóxico a niveles de dosificación normales.

Los compuestos de fórmula 1de fórmula 11 y de fórmula definidos anteriormente pueden obtenerse mediante una combinación de reacciones sintéticas conocidas en el estado del arte tales como las mencionadas en cura de diabetes gpr55 artículo Press J.

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Heterocyclic Chem. En otro aspecto, la presente invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula 1de fórmula 11 o de fórmula para la fabricación de un medicamento.

Las composiciones farmacéuticas que contienen una cantidad terapéuticamente eficaz de un compuesto cura de diabetes gpr55 fórmula 1 o de fórmula 11sus sales farmacéuticamente aceptables o solvatos del mismo, junto click los excipientes farmacéutica mente aceptables, constituyen un aspecto adicional de la presente invención.

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En una realización preferida de la presente invención, las composiciones farmacéuticas son adecuadas para la administración oral, en forma sólida o líquida. Las composiciones para administración oral pueden ser preparadas por los métodos convencionales de Farmacia Cura de diabetes gpr55, como mezcla y dispersión.

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Las tabletas se pueden recubrir siguiendo métodos conocidos en cura de diabetes gpr55 industria farmacéutica. Las composiciones farmacéuticas se pueden adaptar para la administración parenteral, como soluciones estériles, suspensiones, o liofilizados de los productos de la invención, empleando la dosis adecuada.

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Se pueden emplear excipientes adecuados, como agentes tamponadores del pH o surfactantes. La administración de los compuestos o composiciones de la presente invención puede ser realizada mediante cualquier método adecuado, como la infusión intravenosa y las vías oral, cura de diabetes gpr55 o intravenosa.

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Es importante tener en cuenta que puede ser necesario introducir variaciones en la dosis, cura de diabetes gpr55 de la edad y de la condición del paciente, así como modificaciones en la vía de administración. Una terapia combinada https://contrelle.es-n.website/7608.php ser especialmente interesante por el tipo de patologías a ser tratadas con estos compuestos tal y como se definen en la presente invención, estas patologías son especialmente complejas, ya que los pacientes en general presentan una combinación de síntomas así como una variedad de daños o alteraciones.

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En otro aspecto, la presente invención se refiere al uso de un compuesto de fórmula 1de fórmula 11 o de fórmula para la fabricación de un reactivo en ensayos biológicos relacionados con receptores GPR En la presente invención, el término "reactivo" se refiere a una sustancia de prueba cura de diabetes gpr55 se añade a un sistema para dar lugar a una reacción o comprobar si una reacción ocurre. En la presente invención, el término "ensayo biológico" se refiere a un procedimiento para medir una sustancia, ya sea cuantitativa o cualitativamente, en un cura de diabetes gpr55 vivo.

Los ensayos cualitativos se usan para determinar los efectos físicos de una sustancia en dicho organismo.

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Los ensayos cuantitativos se usan para la cura de diabetes gpr55 de la concentración o potencia de una sustancia mediante medición de la respuesta biológica que produce cura de diabetes gpr55 sustancia. A lo largo de la descripción y las reivindicaciones la palabra "comprende" y sus variantes no pretenden excluir otras características técnicas, aditivos, componentes o pasos. Los siguientes ejemplos y figuras se proporcionan a modo de ilustración, y no se pretende que sean limitativos de la presente invención.

Figura 1.

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Figura 2. La here de los productos de reacción se realizó por cromatografía en columna utilizando como cura de diabetes gpr55 gel de sílice 60 Merck mesh. Los puntos de fusión se midieron en un aparato MP 70 Mettler Toledo. Para preparar el 7 -metoxi-4,4-dimetil-1 ,4-dihidrocromeno[4,3-c]pirazol se cicló la 2hidroximetoxiacetofenona con acetona.

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La a-Formilación de la 7-metoxi-2,2-dimetil. Finalmente, condensación con hidracina anhidra dio lugar a la obtención del 7 -metoxi-4,4-dimetill-1 ,4-dihidrocromeno[4,3-c]pirazol.

El procedimiento de preparación del 7 -metoxi-4,4-dimetill-1 ,4-dihidrocromeno 4, c]pirazol se resume en el siguiente cura de diabetes gpr55 1 :.

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Después de evaporar el disolvente bajo vacío, el crudo se purificó mediante. Para la síntesis de los 1- 2- 4- 2-cetona piperazinil etil cura de diabetes gpr55 ,4-dihidro-7 -metoxi-4,4dimetilcromeno[4,3-c]pirazoles link fórmula y de los 1- 2- 4- 2cetona piperazinil etil -1 ,4-dihidro-7 -metoxi-4 ,4-dimetilcromeno[4,3-c]pirazoles de fórmula IV de la presente invención se alquiló el 7-metoxi-4,4-dimetill-1,4.

Los 2 regioisomeros obtenidos, el 1- 2-bromoetil -7 -metoxi-4,4-dimetil-1 ,4-dihidrocromeno 4,3-c pirazol y el 2- 2bromoetil -7 -metoxi-4 ,4-dimetil-1 ,4-dihidrocromeno[4,3-c]pirazol, fueron aislados por cromatografía.

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Finalmente, reacción con las acilpiperazinas condujo a los compuestos ejemplos de fórmula y a los compuestos ejemplos de fórmula IV.

Se eliminó el disolvente bajo vacío.

El crudo disuelto en AcüEt se lavó con agua, se secó con MgS04 y el disolvente fue evaporado bajo vacío. Ejemplo 1-Preparación y obtención cura de diabetes gpr55 1- 2- 4- 2-furoil piperazinil etil -1,4dihidro -7 -metoxi-4,4-dimetil cromeno[ 4,3-c]pirazol. Se evaporó el disolvente bajo vacío.

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El crudo disuelto en EtOAc se lavó con agua, se secó con MgS04, y después de filtración se evaporé el disolvente. Se aisló el 1- 2- 4- 2Furoil piperazinil etil -1,4-dihidro -7 -metoxi-4,4-dimetilcromeno[4,3-c]pirazol mediante. Ejemplo 1, utilizando 2- 2-bromoetil -7 -metoxi-4,4-dimetil-1 ,4-dihidrocromeno[4,3c pirazol 30 mg, 0,09 mmol y trifluoroacetato de 1- 2-tienoil piperazina cura de diabetes gpr55 mg, 0,09 mmol.

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Sólido amorfo. Para la síntesis de los 1- 2- 4-arilpiperazinil acetamidometil -1 ,4-dihidro-7 -metoxi-4,4dimetilcromeno[4,3-c]pirazoles y de los 2- 2- 4-arilpiperazinil acetamidometil -2,4dihidrometoxi-4,4-dimetilcromeno[4,3-c]pirazoles de fórmula 1 en los que Cura de diabetes gpr55 es un arilo se alquiló el 7-metoxi-4,4-dimetill-1,4-dihidrocromeno 4,3-c]pirazol con la N hidroximeti 1 4-fen ilpipe razi nil acetamid a correspon die nte.

Las N- hidroximetil 4-fenilpiperazinil acetamidas se prepararon por N-alquilación de la fenilpiperazina con la 2-cloro-N-hidroximetilacetamida correspondiente.

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Se añade una solución de 2-cloro-N-hidroximetilacetamida 2eq en aeetonitrilo a una mezcla de la correspondiente fenilpiperazina 1eq con K2C03 1,5 eq en aeetonitrilo. Se calienta a reflujo durante h.

La presente invención se engloba en el campo de la farmacología.

El disolvente se evaporó https://sintomo.es-n.website/19-02-2020.php vacío. El crudo disuelto en AcüEt se lavó con agua, se secó con MgS04 y el disolvente fue evaporado. La cromatografía a media presión sobre gel de silice AcüEt condujo a la N- cura de diabetes gpr55 I 4-fen iIpi peraziniI acetamida correspondiente. C" H" N,O,: leor. C"H21 N,O,: leor.

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C 14H2,NJ0 3: teor. Se añadió lentamente una solución de 7-metoxi-4,4-dimetil-1 ,4-dihidrocromeno[4 ,3c]pirazol 1eq en THF anhidro a una suspensión de NaH 3 eq en THF anhidro a O oC bajo atmósfera de nitrógeno. La mezcla de reacción se cura de diabetes gpr55 a reflujo durante h.

El crudo disuelto en AcüEt se lavó con aguase secó con MgSÜ4 y el disolvente fue evaporado bajo vacío. La cromatografia semipreparativa sobre sílice.

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Ejemplo Preparación y obtención del 1- 2- 4- 2,3dimetilfenil piperazini I aceta midometi 1 -1 ,4-di hidro-? Ejemplo Preparación y obtención del cura de diabetes gpr55 2- 4- 2,3dimetilfenil piperazini I aceta midometi 1 -2,4-di hidro-?

En la presente invención se valoró la actividad sobre el receptor GPR55 de los compuestos de la invención llevando a cabo ensayos in vitro de medidas de impedancia celular en tiempo real experimentos xCELLigence.

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Las células se sembraron un día antes de llevar a cabo la estimulación con los compuestos ejemplos de la presente invención. Actividad agonista GPR La activación del receptor GPR55 por un compuesto agonista provoca una impedancia celular que detecta el sistema y que se compara con la actividad de un ligando de GPR55 de referencia, el lisofosfatidilinositol LPI.

Por lo tanto, cura de diabetes gpr55 determinaron las curvas dosis-respuesta a este tiempo.

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Los valores de impedancia celular fueron normalizados para cada pocillo justo antes de la adición del compuesto ejemplo de la invención a evaluar. Actividad antagonista GPR Ha sido evaluada la capacidad de los compuestos ejemplos de la patente cura de diabetes gpr55 inhibir la estimulación del receptor GPR55 mediada por LPI.

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Se consideran las diferencias significativas respecto a los valores de LPI debido https://asiatico.es-n.website/2020-02-12.php la falta de solapamiento de los intervalos de confianza. Como experimento control, se comprobó que los compuestos ejemplos de la presente invención no tienen acción sobre las células HEK que no sobreexpresan el receptor GPR Ninguno de cura de diabetes gpr55 compuestos mostró impedancia celular.

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Respecto a la unión con el receptor CB2, de todos los compuestos ejemplos sólamente 3 presentan una constante de. Los valores mostrados en la tabla por los compuestos ejemplo de la patente cumplen las reglas de Lipinski, por lo tanto, se estima que son candidatos aceptables para formar parte cura de diabetes gpr55 una composición farmacéutica.

Tabla 3. Descriptores fisicoquímicos calculados por QikProp 3.

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Ref document number : Country of ref document : ES. Kind code of ref document : B1. Effective date : Moduladores selectivos de la actividad del receptor GPR derivados de cromenonirazol.

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